1,1,1-Trichloorethaan



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,1,1-Trichloorethaan heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,1,1-Trichloorethaan wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,1,1-Trichloorethaan hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,1,1-Trichloorethaan te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,1,1-Trichloorethaan, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,1,1-Trichloorethaan. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,1,1-trichloorethaan
Skeletformule van 1,1,1-trichloorethaan
Ruimtevullend model van 1,1,1-trichloorethaan
Namen
Voorkeurs IUPAC-naam
1,1,1-trichloorethaan
Andere namen
1,1,1-TCA, methylchloroform, chloortheen, oplosmiddel 111, R-140a, Genklene
ID's
3D-model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.688 Bewerk dit op Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3  controleren Y
    Sleutel: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N  controleren Y
  • InChI = 1 / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3
    Sleutel: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
  • ClC (Cl) (Cl) C
Eigendommen
C 2 H 3 Cl 3 of CH 3 CCI 3
Molaire massa 133,40 g / mol
Uiterlijk Kleurloze vloeistof
Geur mild, chloroformachtig
Dichtheid 1,32 g / cm 3
Smeltpunt -33 ° C (-27 ° F, 240 K)
Kookpunt 74 ° C (165 ° F, 347 K)
0,4% (20 ° C)
0,480 g / liter bij 20 ° C
Dampdruk 100 mmHg (20 ° C)
Gevaren
Belangrijkste gevaren Impact van de ozonlaag. Irriterend voor de bovenste luchtwegen. Veroorzaakt ernstige irritatie en zwelling van de ogen.
R-zinnen (verouderd) R19 R20 R40 R59 R66
S-zinnen (verouderd) S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61
NFPA 704 (vuur diamant)
Explosiegrenzen 7,5% -12,5%
Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC):
LD 50 ( mediane dosis )
9600 mg / kg (oraal, rat)
6000 mg / kg (oraal, muis)
5660 mg / kg (oraal, konijn)
3911 ppm (muis, 2 uur)
18.000 ppm (rat, 4 uur)
NIOSH (Amerikaanse blootstellingslimieten voor de gezondheid):
PEL (toegestaan)
TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 )
REL (aanbevolen)
C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minuten]
IDLH (onmiddellijk gevaar)
700 ppm
Tenzij anders vermeld, worden gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controleren Y   verifiëren  ( wat is    ) controleren Y N
Infobox-referenties

De organische verbinding 1,1,1-trichloorethaan , ook wel methylchloroform genoemd , is een chlooralkaan . Deze kleurloze, zoetgeurende vloeistof werd ooit industrieel in grote hoeveelheden geproduceerd voor gebruik als oplosmiddel . Het wordt door het Protocol van Montreal gereguleerd als een ozonafbrekende stof en het gebruik ervan wordt snel afgebouwd.

Productie

1,1,1-Trichloorethaan werd voor het eerst gerapporteerd door Henri Victor Regnault in 1840. Industrieel wordt het meestal geproduceerd in een tweestapsproces uit vinylchloride . In de eerste stap reageert vinylchloride met waterstofchloride bij 20-50 ° C om 1,1-dichloorethaan te produceren :

CH 2 = CHCl + HCl CH 3 CHCl 2

Deze reactie wordt gekatalyseerd door een verscheidenheid aan Lewis-zuren , voornamelijk aluminiumchloride , ijzer (III) chloride of zinkchloride . Het 1,1-dichloorethaan wordt vervolgens omgezet in 1,1,1-trichloorethaan door reactie met chloor onder ultraviolette straling:

CH 3 CHCl 2 + Cl 2 CH 3 CCl 3 + HCl

Deze reactie verloopt met een opbrengst van 80-90% en het bijproduct van waterstofchloride kan naar de eerste stap van het proces worden gerecirculeerd. Het belangrijkste bijproduct is de verwante verbinding 1,1,2-trichloorethaan , waaruit het 1,1,1-trichloorethaan kan worden afgescheiden door destillatie .

Een iets kleinere hoeveelheid 1,1,1-trichloorethaan wordt geproduceerd door de reactie van 1,1-dichlooretheen en waterstofchloride in aanwezigheid van een ijzer (III) chloridekatalysator :

CH 2 = CCl 2 + HCl CH 3 CCl 3

1,1,1-Trichloorethaan wordt verkocht met stabilisatoren omdat het onstabiel is met betrekking tot dehydrochlorering en sommige metalen aantast. Stabilisatoren omvatten tot 8% van de formulering, inclusief zuurvangers (epoxiden, aminen) en complexvormers .

Toepassingen

1,1,1-Trichloorethaan wordt algemeen beschouwd als een niet-polair oplosmiddel. Door de goede polariseerbaarheid van de chlooratomen is het een superieur oplosmiddel voor organische verbindingen die niet goed oplossen in koolwaterstoffen zoals hexaan . Het is een uitstekend oplosmiddel voor veel organische materialen en ook een van de minst giftige van de gechloreerde koolwaterstoffen . Vóór het Montreal-protocol werd het op grote schaal gebruikt voor het reinigen van metalen onderdelen en printplaten , als fotoresistoplosmiddel in de elektronica- industrie, als drijfgas in spuitbussen , als snijvloeistofadditief en als oplosmiddel voor inkt, verf, kleefstoffen en andere coatings. 1,1,1-Trichloorethaan wordt ook gebruikt als een insectendodend ontsmettingsmiddel .

Het was ook de standaardreiniger voor fotografische film (film / dia / negatieven, enz.). Andere algemeen verkrijgbare oplosmiddelen beschadigen emulsie en zijn daarom niet geschikt voor deze toepassing. De standaardvervanger, Forane 141, is veel minder effectief en laat vaak een residu achter. 1,1,1-Trichloorethaan werd gebruikt als verdunner in correctievloeistofproducten zoals vloeibaar papier . In veel van zijn toepassingen werd voorheen tetrachloorkoolstof gebruikt (dat in 1970 in Amerikaanse consumentenproducten werd verboden). Op zijn beurt wordt 1,1,1-trichloorethaan zelf nu in het laboratorium vervangen door andere oplosmiddelen.

Veiligheid

Hoewel niet zo toxisch zoveel soortgelijke verbindingen, geïnhaleerd of ingeslikt 1,1,1-trichloorethaan doet fungeren als een centraal zenuwstelsel depressieve en kunnen effecten gelijk aan die van veroorzaken ethanol intoxicatie , waaronder duizeligheid , verwarring, en in voldoende hoge concentraties bewusteloosheid en dood. Er zijn dodelijke vergiftigingen en ziekten gemeld die verband houden met opzettelijke inademing van trichloorethaan. De verwijdering van de chemische stof uit correctievloeistof begon omdat Proposition 65 het gevaarlijk en giftig verklaarde.

Langdurig huidcontact met de vloeistof kan resulteren in het verwijderen van vetten van de huid , met chronische huidirritatie tot gevolg. Studies met proefdieren hebben aangetoond dat 1,1,1-trichloorethaan niet gedurende lange tijd in het lichaam wordt vastgehouden. Chronische blootstelling is echter in verband gebracht met afwijkingen in de lever, de nieren en het hart. Zwangere vrouwen dienen blootstelling te vermijden, aangezien de stof in verband is gebracht met geboorteafwijkingen bij proefdieren (zie teratogenese ).

Atmosferische concentratie

1,1,1-Trichloorethaan (methylchloroform, CH 3 CCl 3 ) gemeten door het Advanced Global Atmospheric Gases Experiment ( AGAGE ) in de lagere atmosfeer ( troposfeer ) op stations over de hele wereld. Overvloed wordt gegeven als vervuilingsvrije maandgemiddelde molfracties in delen per biljoen .

Het Montreal Protocol beoogde 1,1,1-trichloorethaan als een van de verbindingen die verantwoordelijk zijn voor de aantasting van de ozonlaag en verbood het gebruik ervan vanaf 1996. Sindsdien zijn de productie en het gebruik ervan in het grootste deel van de wereld geleidelijk stopgezet. Zijn atmosferische aanwezigheid is snel afgenomen vanwege zijn relatief korte levensduur van ongeveer 5 jaar.

Referenties

Verder lezen

  • Doherty, RE (2000). "Een geschiedenis van de productie en het gebruik van tetrachloorkoolstof, tetrachloorethyleen, trichloorethyleen en 1,1,1-trichloorethaan in de Verenigde Staten: deel 2 - trichloorethyleen en 1,1,1-trichloorethaan". Forensisch onderzoek op het gebied van milieu . 1 (2): 83-93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID   97370778 .

Opiniones de nuestros usuarios

Denise Willems

Geweldige ontdekking dit artikel over 1,1,1-Trichloorethaan en de hele pagina. Het gaat rechtstreeks naar favorieten., Geweldige ontdekking dit artikel over 1,1,1-Trichloorethaan en de hele pagina

Kim Van Beek

Mijn vader daagde me uit mijn huiswerk te maken zonder Wikipedia te gebruiken, ik zei hem dat ik het kon doen door op veel andere sites te zoeken. Gelukkig voor mij vond ik deze website en dit artikel over 1,1,1-Trichloorethaan hielp me mijn huiswerk te voltooien. Ik kwam bijna in de verleiding om naar Wikipedia te gaan, want ik kon niets vinden over 1,1,1-Trichloorethaan, maar gelukkig vond ik het hier, want toen keek mijn vader in mijn browsegeschiedenis om te zien waar ik was geweest. Kun je je voorstellen als ik in Wikipedia kom? Gelukkig vond ik deze website en het artikel over 1,1,1-Trichloorethaan hier. Daarom geef ik jullie mijn vijf sterren