1-Butanol



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1-Butanol heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1-Butanol wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1-Butanol hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1-Butanol te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1-Butanol, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1-Butanol. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1-Butanol
Skeletformule van n-butanol
Spacefill-model van n-butanol
Skeletformule van n-butanol met alle expliciete waterstofatomen toegevoegd
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
Butaan-1-ol
Andere namen
n -Butanol
n -butyl alcohol
n -Butyl hydroxide
n -Propylcarbinol
n -Propylmethanol
1-hydroxybutaan
Methylolpropane
ID's
3D-model ( JSmol )
3DMet
969148
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA-infokaart 100.000.683 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 200-751-6
25753
KEGG
MeSH 1-Butanol
RTECS-nummer
  • EO140000
UNII
VN-nummer: 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-2-3-45/h5H,2-4H2,1H3 rekeningY
    Sleutel: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N rekeningY
  • InChI=1/C4H10O/c1-2-3-45/h5H,2-4H2,1H3
  • OCCCC
Eigendommen
C 4 H 10 O
Molaire massa 74,123  g·mol 1
Verschijning Kleurloze, refractieve vloeistof
Geur banaanachtig , hard, alcoholisch en zoet
Dichtheid 0,81 g/cm 3
Smeltpunt -89,8 ° C (-129,6 ° F; 183,3 K)
Kookpunt 117,7 ° C (243,9 ° F; 390,8 K)
73 g/L bij 25 °C
oplosbaarheid zeer oplosbaar in aceton,
mengbaar met ethanol , ethylether;
log P 0,839
Dampdruk 0,58 kPa (20 °C) ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)
Zuren (p K a ) 16.10
56.536·10 6 cm 3 /mol
Brekingsindex ( n D )
1.3993 (20 °C)
Viscositeit 2,573 mPa·s (bij 25 °C)
1,66 D
Thermochemie
225,7 J/(K·mol)
328(4) kJ/mol
2670(20) kJ/mol
Gevaren
Veiligheidsvoorschriften ICSC 0111
GHS-pictogrammen GHS02: OntvlambaarGHS05: BijtendGHS07: Schadelijk
NFPA 704 (vuurdiamant)
1
3
0
Vlampunt 35 ° C (95 ° F; 308 K)
343 °C (649 °F; 616 K)
Explosiegrenzen 1,45-11,25%
Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC):
LD 50 ( mediane dosis )
790 mg/kg (rat, oraal)
3484 mg/kg (konijn, oraal)
790 mg/kg (rat, oraal)
1700 mg/kg (hond, oraal)
9221 ppm (zoogdier)
8000 ppm (rat, 4  uur )
NIOSH (grenswaarden voor gezondheidsblootstelling in de VS):
PEL (Toegestaan)
TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (aanbevolen)
C 50 ppm (150 mg/m 3 ) [huid]
IDLH (Direct gevaar)
1400 ppm
Verwante verbindingen
Verwante verbindingen
Butaanthiol
n- Butylamine
Diethylether
Pentaan
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

Butaan-1-ol , ook wel n-butanol genoemd, is een primaire alcohol met de chemische formule C 4 H 9 OH en een lineaire structuur. Isomeren van butaan-1-ol zijn isobutanol , butaan-2-ol en tert- butanol . De niet-gemodificeerde term butanol verwijst gewoonlijk naar het isomeer met rechte keten.

1-Butanol komt van nature voor als een ondergeschikt product van de ethanolfermentatie van suikers en andere sacchariden en is aanwezig in veel voedingsmiddelen en dranken. Het is ook een toegestane kunstmatige smaakstof in de Verenigde Staten, gebruikt in boter, room, fruit, rum, whisky, ijs en ijs, snoep, gebak en likeuren. Het wordt ook gebruikt in een breed scala aan consumentenproducten.

Het grootste gebruik van 1-butanol is als industrieel tussenproduct, met name voor de vervaardiging van butylacetaat (zelf een kunstmatige smaakstof en industrieel oplosmiddel). Het is een petrochemische stof die is afgeleid van propyleen . Geschatte productiecijfers voor 1997 zijn: Verenigde Staten 784.000 ton; West-Europa 575.000 ton; Japan 225.000 ton.

Productie

Sinds de jaren vijftig wordt de meeste 1-butanol geproduceerd door de hydroformylering van propeen (oxo-proces) om bij voorkeur het butyraldehyde n-butanal te vormen. Typische katalysatoren zijn gebaseerd op kobalt en rhodium. Butyraldehyde wordt vervolgens gehydrogeneerd om butanol te produceren.

Propen Hydroformylierung zu Butanol.svg

Een tweede methode voor het produceren van butanol omvat de Reppe-reactie van propyleen met CO en water:

CH 3 CH=CH 2 + H 2 O + 2 CO CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH + CO 2

Vroeger werd butanol bereid uit crotonaldehyde , dat kan worden verkregen uit acetaldehyde .

Butanol kan ook worden geproduceerd door fermentatie van biomassa door bacteriën. Vóór de jaren vijftig werd Clostridium acetobutylicum gebruikt bij industriële fermentatie om butanol te produceren. Onderzoek in de afgelopen decennia heeft resultaten opgeleverd van andere micro-organismen die door fermentatie butanol kunnen produceren.

Industrieel gebruik

1-butanol, dat 85% van zijn gebruik uitmaakt, wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van vernissen . Het is een populair oplosmiddel, bijvoorbeeld voor nitrocellulose . Als oplosmiddel wordt een verscheidenheid aan butylesters gebruikt, bijv. butoxyethanol . Veel weekmakers zijn gebaseerd op butylesters, bijvoorbeeld dibutylftalaat . Het monomeer butylacrylaat wordt gebruikt om polymeren te produceren. Het is de voorloper van n-butylaminen .

Biobrandstof

1-Butanol is voorgesteld als vervanging voor dieselbrandstof en benzine . Het wordt in bijna alle fermentaties in kleine hoeveelheden geproduceerd (zie foezelolie ). Clostridium produceert veel hogere opbrengsten aan butanol. Er wordt onderzoek gedaan om de biobutanolopbrengst uit biomassa te verhogen .

Butanol wordt beschouwd als een potentiële biobrandstof ( butanolbrandstof ). Butanol met een sterkte van 85 procent kan worden gebruikt in auto's die zijn ontworpen voor benzine zonder enige verandering aan de motor (in tegenstelling tot 85% ethanol), en het levert meer energie voor een bepaald volume dan ethanol, vanwege het lagere zuurstofgehalte van butanol, en bijna net zoveel als benzine. Daarom zou een voertuig dat butanol gebruikt, een brandstofverbruik opleveren dat meer vergelijkbaar is met dat van benzine dan met ethanol. Butanol kan ook aan dieselbrandstof worden toegevoegd om de roetuitstoot te verminderen.

De productie van, of in sommige gevallen het gebruik van, de volgende stoffen kan leiden tot blootstelling aan 1-butanol: kunstleer , butylesters , rubbercement , kleurstoffen, fruitessences, lakken, films en fotografische films, regenjassen, parfums, pyroxyline- kunststoffen, rayon , veiligheidsglas, schellakvernis en waterdichte doek.

Voorkomen in de natuur

Butaan-1-ol komt van nature voor als gevolg van koolhydraatfermentatie in een aantal alcoholische dranken, waaronder bier, druivenbrandewijn, wijn en whisky. Het is aangetroffen in de vluchtige stoffen van hop, jackfruit, warmtebehandelde melk, muskmeloen, kaas, erwtenzaad en gekookte rijst. 1-Butanol wordt ook gevormd tijdens het frituren van maïsolie, katoenzaadolie, trilinoleïne en trioleïne.

Butaan-1-ol is een van de " foezelalcoholen " (van het Duits voor "slechte drank"), waaronder alcoholen met meer dan twee koolstofatomen en een aanzienlijke oplosbaarheid in water. Het is een natuurlijk bestanddeel van veel alcoholische dranken, zij het in lage en variabele concentraties. Het staat (samen met vergelijkbare foezelalcoholen) bekend als verantwoordelijk voor ernstige katers , hoewel experimenten in diermodellen hiervoor geen bewijs leveren.

1-Butanol wordt gebruikt als ingrediënt in verwerkte en kunstmatige smaakstoffen, en voor de extractie van lipidevrije eiwitten uit eigeel, natuurlijke smaakstoffen en plantaardige oliën, de vervaardiging van hopextract voor het maken van bier en als oplosmiddel bij het verwijderen van pigmenten uit vochtig wrongelblad eiwitconcentraat .

Metabolisme en toxiciteit

De acute toxiciteit van 1-butanol relatief laag, met orale LD 50 -waarden van 790-4,360 mg / kg (rat, vergelijkbare waarden voor ethanol 7,000-15,000 mg / kg). Het wordt volledig gemetaboliseerd in gewervelde dieren op een manier die vergelijkbaar is met ethanol : alcoholdehydrogenase zet 1-butanol om in butyraldehyde ; dit wordt vervolgens omgezet in boterzuur door aldehydedehydrogenase . Boterzuur kan volledig worden gemetaboliseerd tot koolstofdioxide en water via de -oxidatieroute . Bij de rat werd slechts 0,03% van een orale dosis van 2.000 mg/kg uitgescheiden in de urine. Bij subletale doses werkt 1-butanol als een onderdrukker van het centrale zenuwstelsel , vergelijkbaar met ethanol: een onderzoek bij ratten gaf aan dat de bedwelmende potentie van 1-butanol ongeveer 6 keer hoger is dan die van ethanol, mogelijk vanwege zijn langzamere transformatie door alcoholdehydrogenase.

Andere gevaren

Vloeibare 1-butanol, zoals gebruikelijk bij de meeste organische oplosmiddelen, is extreem irriterend voor de ogen; herhaald contact met de huid kan ook irritatie veroorzaken. Er wordt aangenomen dat dit een generiek effect is van "ontvetten". Er is geen overgevoeligheid van de huid waargenomen. Irritatie van de luchtwegen treedt alleen op bij zeer hoge concentraties (>2400 ppm).

Met een vlampunt van 35 °C vormt 1-butanol een matig brandgevaar: het is iets ontvlambaarder dan kerosine of dieselbrandstof, maar minder ontvlambaar dan veel andere gangbare organische oplosmiddelen. Het dempende effect op het centrale zenuwstelsel (vergelijkbaar met ethanolintoxicatie) is een potentieel gevaar bij het werken met 1-butanol in gesloten ruimten, hoewel de geurdrempel (0,2-30 ppm) ver onder de concentratie ligt die enig neurologisch effect zou hebben.

Zie ook

Externe links

  • Internationale chemische veiligheidskaart 0111
  • NIOSH Zakgids voor chemische gevaren. "#0076" . Nationaal Instituut voor Arbeidsveiligheid en Gezondheid (NIOSH).
  • Initieel beoordelingsrapport SIDS voor n- Butanol van de Organisatie voor Economische Samenwerking en Ontwikkeling (OESO)
  • IPCS Milieugezondheidscriteria 65: Butanolen: vier isomeren
  • IPCS Gezondheids- en Veiligheidsgids 3: 1-Butanol

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Miranda Willemsen

Het is een goed artikel over 1-Butanol. Het geeft de nodige informatie, zonder excessen

Sander Roelofs

Correct. Het geeft de nodige informatie over 1-Butanol., Juist

Alex Brinkman

Voor wie zoals ik op zoek is naar informatie over 1-Butanol, is dit een zeer goede keuze.