1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
Skeletformule van EDC
Ball-and-stick-model van het EDC-molecuul
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
3-{[(Ethylimino)methylideen]amino}- N , N- dimethylpropaan-1-amine
ID's
3D-model ( JSmol )
ChemSpider
ECHA-infokaart 100.015.982 Bewerk dit op Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3 rekeningY
    Sleutel: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N rekeningY
  • InChI=1/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
    Sleutel: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH
  • CCN=C=NCCCN(C)C
Eigendommen
C 8 H 17 N 3
Molaire massa 155,245  g·mol 1
Gevaren
Veiligheidsvoorschriften Extern veiligheidsinformatieblad (HCl-zout)
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
rekeningY verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide ( EDC , EDAC of EDCI ) is een in water oplosbaar carbodiimide dat gewoonlijk wordt behandeld als het hydrochloride . Het wordt typisch gebruikt in het pH- bereik van 4,0-6,0 . Het wordt over het algemeen gebruikt als een carboxyl-activeringsmiddel voor de koppeling van primaire aminen om amidebindingen op te leveren. Daarnaast kan EDC ook worden gebruikt om fosfaatgroepen te activeren om fosfomonoesters en fosfodiesters te vormen. Veel voorkomende toepassingen voor dit carbodiimide zijn onder meer peptidesynthese , eiwitverknoping met nucleïnezuren , maar ook bij de bereiding van immunoconjugaten . EDC wordt vaak gebruikt in combinatie met N- hydroxysuccinimide (NHS) voor de immobilisatie van grote biomoleculen . Recent werk heeft ook EDC gebruikt om de structuurtoestand van uracil-nucleobasen in RNA te beoordelen.

Voorbereiding

EDC is in de handel verkrijgbaar. Het kan worden bereid door ethylisocyanaat te koppelen aan N , N- dimethylpropaan-1,3-diamine om een ureum te geven , gevolgd door dehydratatie :

Synthese van EDC.png

Mechanisme

EDC koppelt primaire aminen en andere nucleofielen aan carbonzuren door een geactiveerde vertrekkende estergroep te creëren. Ten eerste valt de carbonyl van het zuur het carbodiimide van EDC aan en is er een daaropvolgende protonoverdracht. Het primaire amine valt dan de carbonylkoolstof van het zuur aan dat een tetraëdrisch tussenproduct vormt voordat het instort en het ureumbijproduct afvoert. Het gewenste amide wordt verkregen.

Referenties

  1. ^ Richard S. Pottorf, Peter Szeto (2001). "1-Ethyl-3- (3'-dimethylaminopropyl) carbodiimidehydrochloride". E-EROS Encyclopedie van reagentia voor organische synthese . doi : 10.1002/047084289X.re062 .
  2. ^ Mitchell, D; Renda, A; Douds, C; Babitzke, P; Assmann, S; Bevilacqua, P (2019). "In vivo RNA structurele sonderen van uracil en guanine basenparing door 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC)" . RNA . 25 (1): 147-157. doi : 10.1261/rna.067868.118 . PMC  6298566 . PMID  30341176 .
  3. ^ Wang, PY; Sexton, AN; Culligan, WJ; Simon, MD (2019). "Carbodiimide-reagentia voor het chemisch onderzoeken van de RNA-structuur in cellen" . RNA . 25 (1): 135-146. doi : 10.1261/rna.067561.118 . PMC  6298570 . PMID  30389828 .
  4. ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). "Een handige synthese van in water oplosbare carbodiimiden". J.Org. Chem. 26 (7): 2525. doi : 10.1021/jo01351a600 .
  5. ^ Tsakos, Michael; Schaffert, Eva S.; Clemens, Lise L.; Villadsen, Nikolaj L.; Poulsen, Thomas B. (2015). "Esterkoppelingsreacties - een blijvende uitdaging in de chemische synthese van bioactieve natuurlijke producten" . Rapporten over natuurlijke producten . 32 (4): 605-632. doi : 10.1039/C4NP00106K . PMID  25572105 .
  6. ^ "Carbodiimide Crosslinker Chemistry - VS" . www.thermofiser.com . Ontvangen 2019-05-10 .

Verder lezen

  • López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Lettertype, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; Gonzalez, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). "Carbodiimide EDC induceert kruisverbindingen die RNase A C-dimeer stabiliseren tegen dissociatie: EDC-adducten kunnen de nettolading, conformatie en activiteit van eiwitten beïnvloeden". Bioconjugaatchemie . 20 (8): 1459-1473. doi : 10.1021/bc9001486 . PMID  19606852 .
  • Nakajima, N; Ikada, Y (1995). "Mechanisme van amidevorming door carbodiimide voor bioconjugatie in waterige media". Bioconjugaatchemie . 6 (1): 123-130. doi : 10.1021/bc00031a015 . PMID  7711098 .

Externe links

Opiniones de nuestros usuarios

Kelly Smit

Zeer interessant dit item over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide., Ik dacht dat ik alles al wist over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide., Zeer interessant dit item over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.

Saskia De Vries

Het is altijd goed om te leren. Bedankt voor het artikel over 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide.