1-Tetralon



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1-Tetralon heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1-Tetralon wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1-Tetralon hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1-Tetralon te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1-Tetralon, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1-Tetralon. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1-Tetralon
Structuurformule van 1-tetralon
Ball-and-stick-model van het 1-tetralon-molecuul
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
3,4-Dihydro- 2H- naftaleen-1-on
Andere namen
-tetralon; 1-Tetralon
ID's
3D-model ( JSmol )
ChemSpider
ECHA-infokaart 100.007.692 Bewerk dit op Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2 N
    Sleutel: XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N N
  • InChI=1/C10H10O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-2,4,6H,3,5,7H2
    Sleutel: XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYAD
  • C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C1
Eigendommen
C 10 H 10 O
Molaire massa 146.189  g·mol 1
Verschijning kleurloze vloeistof
Dichtheid * 1,099 g·cm 3 (25 °C )
Smeltpunt 27 °C
Kookpunt * 255257 °C
  • 113116 °C (8 hPa)
onoplosbaar
oplosbaarheid oplosbaar in organische oplosmiddelen
Dampdruk 2,7Pa (20 °C)
Brekingsindex ( n D )
1.5672
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

1-Tetralon is een bicyclische aromatische koolwaterstof en een keton. Qua structuur kan het ook worden beschouwd als benzo-gefuseerd cyclohexanon. Het is een kleurloze olie met een zwakke geur. Het wordt gebruikt als uitgangsmateriaal voor landbouw- en farmaceutische middelen . Het koolstofskelet van 1-tetralon wordt aangetroffen in natuurlijke producten zoals Aristelegone A (4,7-dimethyl-6-methoxy-1-tetralon) uit de familie van de Aristolochiaceae die in de traditionele Chinese geneeskunde wordt gebruikt .

Voorbereiding

Door oxidatie van 1,2,3,4-tetrahydronaftaleen

Zoals reeds in 1933 door Heinrich Hock is beschreven , heeft 1,2,3,4-tetrahydronaftaleen de neiging tot auto- oxidering en vormt geleidelijk het 1-hydroperoxide met atmosferische zuurstof. De door zware metaalionen gekatalyseerde luchtoxidatie van 1,2,3,4-tetrahydronaftaleen met Cr 3+ of Cu 2+ in de vloeibare fase leidt via het hydroperoxide tot een mengsel van het tussenproduct 1-tetralol en het eindproduct 1-tetralon.

Oxidatie van Tetraloin zu 1-Tetralon

De kookpunten van het hoofdbestanddeel 1-tetralon (255-257 °C) en het onderbestanddeel 1-tetralol (255 °C) zijn vrijwel identiek, deze laatste wordt dus door een chemische reactie verwijderd.

Door Friedel-Crafts reacties

De uitgangsverbinding 4-fenylbutaanzuur (waarvan het natriumzout natriumfenylbutyraat wordt gebruikt om hyperammoniëmie te behandelen ) is toegankelijk uit 3-benzoylpropaanzuur via katalytische hydrogenering, met behulp van een palladiumcontactkatalysator. 3-Benzoylpropaanzuur zelf kan worden verkregen door een Haworth-reactie (een variant van de Friedel-Crafts-reactie ) uit benzeen en barnsteenzuuranhydride.

De intramoleculaire cyclisatie van 4-fenylbutaanzuur tot 1-tetralon wordt gekatalyseerd door polyfosforzuur en methaansulfonzuur.

Cyclisierung von 4-Fenylbuttersäure zu 1-Tetralon

Het is beschreven als een leerexperiment voor scheikundelessen. 4-fenylbutaanzuur kan ook kwantitatief worden omgezet in 1-tetralon door verhitting in aanwezigheid van een sterk Lewiszuur katalysator zoals bismuth (III) bis (trifluormethaansulfonyl) amide [Bi (NTF 2 ) 3 ], die relatief gemakkelijk toegankelijk.

Het gebruik van het zuurchloride en tin (IV) chloride (SnCl 4 ) een beduidend kortere reactietijden dan de Friedel-Crafts acylering met 4-fenylbutaanzuur.

Synthese van 1-Tetralon über 4-Fenylbotersäurechlorid

4-Fenylbutaanzuurchloriden met elektronendonerende groepen kunnen onder milde reactieomstandigheden worden gecycliseerd tot 1-tetralonen in opbrengsten van meer dan 90% met behulp van het sterke waterstofbindende oplosmiddel hexafluorisopropanol (HFIP).

De AlCl 3 gekatalyseerde acylering van benzeen met -butyrolacton worden 1-tetralon.

Synthese van 1-tetralon met butyrolacton.

reacties

1-Tetralon kan via een berkenreductie met lithium in vloeibare ammoniak worden gereduceerd tot 1,2,3,4-tetrahydronaftaleen. De ketogroep kan ook worden gereduceerd tot een secundaire alcohol die 1-tetralol geeft, wanneer een gemodificeerd proces wordt toegepast, door toevoeging van een waterige ammoniumchloride-oplossing na verdamping van de ammoniak.

Reaktionen von 1-Tetralon mit Li in Ammoniak

Met calcium in vloeibare ammoniak wordt 1-tetralon bij -33 °C gereduceerd tot 1-tetralol met een opbrengst van 81%.

De methyleengroep op de -positie ten opzichte van de ketogroep is bijzonder reactief en kan met formaldehyde (in de vorm van het trimere trioxaan ) worden omgezet in 2-methyleen-1-tetralon in aanwezigheid van het trifluorazijnzuurzout van N- methylaniline met rendementen tot 91%.

Synthese van 2-Methylen-1-tetralon aus 1-Tetralon

Het 2-methyleenketon is stabiel bij temperaturen onder -5 °C, maar polymeriseert binnen 12 uur volledig bij kamertemperatuur.

Bij de Pfitzinger-reactie van 1-tetralon met isatine wordt een verbinding genaamd tetrofan (3,4-dihydro-1,2-benzacridine-5-carbonzuur) gevormd.

Synthese van Tetrophan

De reactiviteit van de -methyleengroep wordt ook benut bij de reactie van 1-tetralon met methanol bij 270-290 ° C, die via dehydrogenering en vorming van het aromatische naftaleenringsysteem 2-methyl-1-naftol produceert met een opbrengst van 66% .

Synthese van 2-methyl-1-naftol

Het oxim van 1-tetralon reageert met azijnzuuranhydride, wat leidt tot aromatisering van de cycloalkanonring. Het resulterende N-(1-naftyl)aceetamide heeft biologische eigenschappen die vergelijkbaar zijn met die van 2-(1-naftyl)azijnzuur als synthetisch auxine .

Synthese van N-(1-Naftyl)acetamid

De tertiaire alcohol gevormd in de Grignard-reactie van 1-tetralon met fenylmagnesiumbromide reageert met azijnzuuranhydride bij eliminatie van water tot 1-fenyl-3,4-dihydronaftaleen, dat wordt gedehydrateerd met elementaire zwavel in een totale opbrengst van ongeveer 45% tot 1 -fenylnaftaleen .

Synthese van 1-Fenylnaftalin aus 1-Tetralon

De door ruthenium (II) gekatalyseerde arylering van 1-tetralon met behulp van fenylboorzuur neopentylglycolester geeft 8-fenyl-1-tetralon met een opbrengst tot 86%.

Synthese von 8-Fenyl-1-tetralon aus 1-Tetralon

Met 5-aminotetrazol en een aromatisch aldehyde reageert 1-tetralon in een meercomponentenreactie onder microgolfstraling om een vierledig heterocyclisch ringsysteem te vormen.

Multikomponentenreaktion von 1-Tetralon met Aminotetrazol en aromatische Aldehyd

Toepassingen

Veruit de belangrijkste toepassing van 1-tetralon is bij de synthese van 1-naftol door aromatisering , bijv. bij contact met platinakatalysatoren bij 200 tot 450 °C.

Synthese van 1-naftol en 1-tetralon

1-naftol is de grondstof voor de insecticiden carbaryl en de bètablokkers propranolol .

Veiligheid

Toxicologische studies werden dermaal uitgevoerd met konijnen, waarbij een LD50 van 2192 mg·kg 1 lichaamsgewicht werd waargenomen.

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Lilian Molenaar

Het is altijd goed om te leren. Bedankt voor het artikel over 1-Tetralon.

Raymond Veldman

De verstrekte informatie over 1-Tetralon is waarheidsgetrouw en zeer nuttig. Goed

Patricia Baars

Het is een goed artikel over 1-Tetralon. Het geeft de nodige informatie, zonder excessen

Sophie Dekker

Ik moest iets anders vinden over 1-Tetralon, niet de typische dingen die je altijd leest op het internet en ik vond dit 1-Tetralon artikel leuk., Geweldig bericht over 1-Tetralon