1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,2-bis(difenylfosfino)ethaan
DPPE structure.svg
dpp
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
(Ethaan-1,2-diyl)bis(difenylfosfaan)
Andere namen
1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan
Diphos
Dppe
ID's
3D-model ( JSmol )
761261
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-infokaart 100.015.246 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 216-769-2
9052
UNII
  • InChI=1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3- 10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2 rekeningY
    Sleutel: QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N rekeningY
  • InChI=1/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3- 10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2
    Sleutel: QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYAX
  • P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCP(c3ccccc3)c4ccccc4
  • c1ccc(cc1)P(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3)c4ccccc4
Eigendommen
C 26 H 24 P 2
Molaire massa 398,42 g/mol
Smeltpunt 140 tot 142 °C (284 tot 288 °F; 413 tot 415 K)
Gevaren
GHS-pictogrammen GHS07: SchadelijkGHS09: Milieugevaar
GHS Signaalwoord Waarschuwing
H302 , H315 , H319 , H332 , H335 , H400 , H410
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
rekeningY verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan ( dppe ) is een organofosforverbinding met de formule (Ph 2 PCH 2 ) 2 (Ph = fenyl ). Het is een veelgebruikte tweetandige ligand in de coördinatiechemie . Het is een witte vaste stof die oplosbaar is in organische oplosmiddelen.

Voorbereiding

De bereiding van dppe is door de alkylering van NaPPh 2 :

P(C 6 H 5 ) 3 + 2 Na NaP(C 6 H 5 ) 2 + NaC 6 H 5

NaP(C 6 H 5 ) 2 , dat gemakkelijk aan de lucht wordt geoxideerd, wordt behandeld met 1,2-dichloorethaan (ClCH 2 CH 2 Cl) om dppe te geven:

2 NaP(C 6 H 5 ) 2 + ClCH 2 CH 2 Cl (C 6 H 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P(C 6 H 5 ) 2 + 2 NaCl

reacties

Er is melding gemaakt van de reductie van dppe door lithium om PhHP(CH 2 ) 2 PHPh te geven .

Ph 2 P(CH 2 ) 2 PPh 2 + 4 Li PhLiP(CH 2 ) 2 PLiPh + 2 PhLi

Hydrolyse geeft het bis (secundaire fosfine):

PhLiP(CH 2 ) 2 PLiPh + 2 PhLi + 4H 2 O PhHP(CH 2 ) 2 PHPh + 4 LiOH + 2 C 6 H 6
Het bis(dppe)-complex HFeCl(dppe) 2 is een van de meest toegankelijke overgangsmetaalhydriden.

Behandeling van dppe met bekende oxidatiemiddelen zoals waterstofperoxide (H 2 O 2 ), waterig broom (Br 2 ), etc., produceert dppeO in lage opbrengst (bijvoorbeeld 13%) als gevolg van niet-selectieve oxidatie. Selectieve mono-oxidatie van dppe kan worden bereikt door reactie met PhCH 2 Br dppeO geven.

Ph 2 P(CH 2 ) 2 PPh 2 + PhCH 2 Br Ph 2 P(CH 2 ) 2 PPh 2 (CH 2 Ph) + Br

 

 

 

 

( 2.3. )

Ph 2 P(CH 2 ) 2 PPh 2 (CH 2 Ph) + Br + NaOH + H 2 O Ph 2 P(CH 2 ) 2 P(O)Ph 2

 

 

 

 

( 2.4. )

Hydrogenering van dppe geeft het ligand bis(dicyclohexylfosfino)ethaan .

Coördinatiecomplexen

Er zijn veel coördinatiecomplexen van dppe bekend, en sommige worden gebruikt als homogene katalysatoren. Dppe is bijna altijd chelerend , hoewel er voorbeelden zijn van monodentaat (bijv. W(CO) 5 (dppe)) en van overbruggingsgedrag. De natuurlijke bijthoek is 86°.

Verwante verbindingen

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Gert Franken

Mijn vader daagde me uit mijn huiswerk te maken zonder Wikipedia te gebruiken, ik zei hem dat ik het kon doen door op veel andere sites te zoeken. Gelukkig voor mij vond ik deze website en dit artikel over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan hielp me mijn huiswerk te voltooien. Ik kwam bijna in de verleiding om naar Wikipedia te gaan, want ik kon niets vinden over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan, maar gelukkig vond ik het hier, want toen keek mijn vader in mijn browsegeschiedenis om te zien waar ik was geweest. Kun je je voorstellen als ik in Wikipedia kom? Gelukkig vond ik deze website en het artikel over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan hier. Daarom geef ik jullie mijn vijf sterren

Arnold Hoekstra

Het is altijd goed om te leren. Bedankt voor het artikel over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan.

Sebastiaan De Jonge

Goed artikel over 1,2-Bis(difenylfosfino)ethaan