1,4-Benzochinon



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,4-Benzochinon heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,4-Benzochinon wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,4-Benzochinon hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,4-Benzochinon te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,4-Benzochinon, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,4-Benzochinon. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,4-Benzochinon
Skelet formule
Ruimtevullend model
Para-Benzoquinone needles.jpg
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
Cyclohexa-2,5-dieen-1,4-dion
Andere namen
1,4-Benzochinon
Benzoquinon
p -Benzochinon
p -Quinon
ID's
  • 106-51-4 rekeningY
3D-model ( JSmol )
3DMet
773967
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA-infokaart 100.003.097 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 203-405-2
2741
KEGG
RTECS-nummer
  • DK2625000
UNII
VN-nummer: 2587
  • InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H rekeningY
    Sleutel: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N rekeningY
  • InChI=1/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H
    Sleutel: AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR
  • O=C\1\C=C/C(=O)/C=C/1
  • C1=CC(=O)C=CC1=O
Eigenschappen
C 6 H 4 O 2
Molaire massa 108.096  g·mol 1
Uiterlijk Geel vast
Geur Bijtende, chloorachtige
Dichtheid 1,318 g / cm 3 bij 20 ° C
Smeltpunt 115 ° C (239 ° F; 388 K)
Kookpunt subliem
11 g/l (18 °C)
oplosbaarheid Enigszins oplosbaar in petroleumether; oplosbaar in aceton; 10% in ethanol, benzeen, diethylether
Dampdruk 0,1 mmHg (25°C)
-38,4·10 6 cm 3 /mol
Gevaren
Belangrijkste gevaren Giftig
GHS-pictogrammen GHS06: GiftigGHS07: SchadelijkGHS09: Milieugevaar
GHS Signaalwoord Gevaar
H301 , H315 , H319 , H331 , H335 , H400
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P311 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P391 , P403+233 , P405 , P501
Vlampunt 38 tot 93 °C; 100 tot 200 °F; 311 tot 366 K
Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC):
LD 50 ( mediane dosis )
296 mg/kg (zoogdier, subcutaan)
93,8 mg/kg (muis, subcutaan)
8,5 mg/kg (muis, IP)
5,6 mg/kg (rat)
130 mg/kg (rat, oraal)
25 mg/kg (rat, NS)
NIOSH (grenswaarden voor gezondheidsblootstelling in de VS):
PEL (Toegestaan)
TWA 0,4 mg / m 3 (0,1 ppm)
REL (aanbevolen)
TWA 0,4 mg / m 3 (0,1 ppm)
IDLH (Direct gevaar)
100 mg / m 3
Verwante verbindingen
Verwante verbindingen
1,2-Benzochinon
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

1,4-Benzochinon , algemeen bekend als para- chinon , is een chemische verbinding met de formule C 6 H 4 O 2 . In zuivere toestand vormt het heldergele kristallen met een karakteristieke irriterende geur, die lijkt op die van chloor , bleekmiddel en heet plastic of formaldehyde. Deze zesledige ringverbinding is het geoxideerde derivaat van 1,4- hydrochinon . Het molecuul is multifunctioneel: het vertoont eigenschappen van een keton en kan oximen vormen ; een oxidatiemiddel, dat het dihydroxyderivaat vormt; en een alkeen, dat additiereacties ondergaat, in het bijzonder die welke typisch zijn voor ,-onverzadigde ketonen . 1,4-Benzochinon is gevoelig voor zowel sterke minerale zuren als alkaliën, die condensatie en ontleding van de verbinding veroorzaken.

Voorbereiding

1,4-Benzochinon wordt industrieel bereid door oxidatie van hydrochinon , dat op verschillende manieren kan worden verkregen. Eén route omvat oxidatie van diisopropylbenzeen en de Hock-omlegging . De netto reactie kan als volgt worden weergegeven:

C 6 H 4 (CHMe 2 ) 2 + 3 O 2 C 6 H 4 O 2 + 2 OCMe 2 + H 2 O

De reactie verloopt via het bis( hydroperoxide ) en het hydrochinon. Aceton is een bijproduct.

Een ander belangrijk proces omvat de directe hydroxylering van fenol door zuur waterstofperoxide : C 6 H 5 OH + H 2 O 2 C 6 H 4 (OH) 2 + H 2 O Zowel hydrochinon als catechol worden geproduceerd. Daaropvolgende oxidatie van het hydrochinon geeft het chinon.

Chinon werd oorspronkelijk industrieel bereid door oxidatie van aniline , bijvoorbeeld door mangaandioxide . Deze methode wordt voornamelijk toegepast in de VRC, waar de milieuregelgeving meer versoepeld is.

Oxidatie van hydrochinon is gemakkelijk. Een dergelijke methode maakt gebruik van waterstofperoxide als oxidatiemiddel en jodium of een jodiumzout als katalysator voor de oxidatie die optreedt in een polair oplosmiddel ; bijv. isopropylalcohol .

Bij verhitting tot bijna het smeltpunt sublimeert 1,4-benzochinon , zelfs bij atmosferische druk, waardoor een effectieve zuivering mogelijk is. Onzuivere monsters zijn vaak donker gekleurd door de aanwezigheid van quinhydron, een donkergroen 1:1 ladingsoverdrachtscomplex van chinon met hydrochinon .

Structuur en redox

Benzoquinon is een vlak molecuul met gelokaliseerde, alternerende C=C-, C=O- en C-C-bindingen. Reductie geeft het semichinonanion C 6 H 4 O 2 }, dat een meer gedelokaliseerde structuur aanneemt. Verdere reductie gekoppeld aan protonering geeft het hydrochinon, waarbij de C6-ring volledig gedelokaliseerd is.

Reacties en toepassingen

Chinon wordt voornamelijk gebruikt als voorloper van hydrochinon, dat in de fotografie en de productie van rubber wordt gebruikt als reductiemiddel en antioxidant. Benzoquinonium is een skeletspierverslapper, ganglionblokkerend middel dat is gemaakt van benzochinon.

organische synthese

Het wordt gebruikt als waterstofacceptor en oxidatiemiddel in organische synthese . 1,4-Benzochinon dient als een dehydrogeneringsreagens . Het wordt ook gebruikt als diënofiel in Diels Alder- reacties.

Benzoquinon reageert met azijnzuuranhydride en zwavelzuur om het triacetaat van hydroxyquinol te geven . Deze reactie wordt de Thiele-reactie of Thiele-Winter-reactie genoemd naar Johannes Thiele , die het voor het eerst beschreef in 1898, en naar Ernst Winter, die het reactiemechanisme ervan in 1900 verder beschreef . In deze stap wordt een toepassing gevonden van de totale synthese van metachromine EEN:

Een toepassing van de Thiele-reactie, waarbij een benzochinonderivaat betrokken is.

Benzoquinon wordt ook gebruikt om migratie van dubbele bindingen tijdens olefinemetathesereacties te onderdrukken .

Een zure kaliumjodide- oplossing reduceert een oplossing van benzochinon tot hydrochinon, dat met een oplossing van zilvernitraat opnieuw kan worden geoxideerd tot chinon .

Vanwege zijn vermogen om als oxidatiemiddel te functioneren, kan 1,4-benzochinon worden gevonden in methoden die gebruik maken van de Wacker-Tsuji-oxidatie , waarbij een palladiumzout de omzetting van een alkeen in een keton katalyseert. Deze reactie wordt typisch uitgevoerd met zuurstof onder druk als oxidatiemiddel, maar benzochinon kan soms de voorkeur hebben. Het wordt ook gebruikt als reagens in sommige varianten op Wacker-oxidaties .

1,4-Benzoquinon wordt gebruikt bij de synthese van Bromadol en verwante analogen.

Verwante 1,4-benzochinonen

2,3-Dichloor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (DDQ) is een sterker oxidatie- en dehydrogeneringsmiddel dan 1,4-benzochinon. Chloranil 1,4-C 6 Cl 4 O 2 is een ander krachtig oxidatie- en dehydrogeneringsmiddel. Monochloor-p-benzochinon is nog een ander, maar milder oxidatiemiddel.

Metabolisme

1,4-Benzochinon is een giftige metaboliet die in menselijk bloed wordt aangetroffen en kan worden gebruikt om de blootstelling aan benzeen of mengsels die benzeen en benzeenverbindingen bevatten, zoals benzine, te volgen. De verbinding kan de cellulaire ademhaling verstoren en er is nierbeschadiging gevonden bij dieren die aan ernstige blootstelling werden blootgesteld. Het wordt uitgescheiden in zijn oorspronkelijke vorm en ook als variaties van zijn eigen metaboliet, hydrochinon.

Veiligheid

De bombardierkever spuit 1,4-benzoquinon om roofdieren af te schrikken

1,4-Benzochinon kan de huid donkerbruin kleuren, erytheem (roodheid, huiduitslag) veroorzaken en leiden tot plaatselijke weefselnecrose . Het is bijzonder irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Het vermogen om te sublimeren bij veel voorkomende temperaturen zorgt voor een groter blootstellingsrisico in de lucht dan zou worden verwacht voor een vaste stof bij kamertemperatuur. Het IARC heeft onvoldoende bewijs gevonden om commentaar te leveren op de kankerverwekkendheid van de verbinding, maar heeft opgemerkt dat het gemakkelijk in de bloedbaan kan komen en dat het activiteit vertoonde bij het onderdrukken van de beenmergproductie bij muizen en dat het protease- enzymen kan remmen die betrokken zijn bij cellulaire apoptose .

Zie ook

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Marianne Maas

Ik vond de informatie die ik vond over 1,4-Benzochinon zeer nuttig en plezierig. Als ik een 'maar' zou moeten zetten, zou dat misschien zijn dat het niet inclusief genoeg is in zijn formulering, maar voor de rest is het geweldig., Het artikel over 1,4-Benzochinon is zeer nuttig en plezierig

Lisa De Leeuw

Eindelijk een artikel over 1,4-Benzochinon dat makkelijk te lezen is., Bedankt voor deze post over 1,4-Benzochinon

Leon Boers

Het artikel over 1,4-Benzochinon_ is volledig en goed uitgelegd. Ik zou geen komma weghalen of toevoegen., Het artikel over 1,4-Benzochinon is volledig en goed uitgelegd

Rick Jansen

Correct. Het geeft de nodige informatie over 1,4-Benzochinon., Juist