1,4-Butaandiol



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,4-Butaandiol heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,4-Butaandiol wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,4-Butaandiol hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,4-Butaandiol te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,4-Butaandiol, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,4-Butaandiol. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,4-Butaandiol
1,4-butaandiol.svg
1,4-Butaandiol-3D-balls.png
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
Butaan-1,4-diol
Andere namen
Tetramethyleenglycol
ID's
  • 110-63-4 rekeningY
3D-model ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA-infokaart 100.003.443 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 203-786-5
RTECS-nummer
  • EK0525000
UNII
  • InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2 rekeningY
    Sleutel: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N rekeningY
  • InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2
  • OCCCCO
  • C(CCO)CO
Eigendommen
C 4 H 10 O 2
Molaire massa 90,122  g·mol 1
Dichtheid 1,0171 g / cm 3 (20 ° C)
Smeltpunt 20,1 °C (68,2 °F; 293,2 K)
Kookpunt 235 ° C (455 ° F; 508 K)
mengbaar
Oplosbaarheid in ethanol Oplosbaar
-61,5·10 6 cm 3 /mol
Brekingsindex ( n D )
1.4460 (20 °C)
Gevaren
GHS-pictogrammen Acute toxiciteit.  (mondeling) 4
GHS Signaalwoord Waarschuwing
H302 , H336
P261 , P264 , P270 , P271 , P301+312 , P304+340 , P312 , P330 , P403+233 , P405 , P501
NFPA 704 (vuurdiamant)
1
1
0
Vlampunt (open beker) 121 °C (250 °F; 394 K)
350 ° C (662 ° F; 623 K)
Verwante verbindingen
Verwante butaandiolen
1,2-Butaandiol
1,3-Butaandiol
2,3-Butaandiol
cis-Buteen-1,4-diol
Verwante verbindingen
Succinaldehyde
Barnsteenzuur
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
rekeningY verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

1,4-Butaandiol , in de volksmond bekend als BD , is een primaire alcohol en een organische verbinding met de formule HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Het is een kleurloze stroperige vloeistof . Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol .

Synthese

Telluriumoxide-bevattende katalysatoren worden gebruikt voor de oxidatie van butaan:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + O 2 HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH

In andere industriële synthese , acetyleen reageert met twee equivalenten formaldehyde onder vorming van 1,4-butyndiol . Hydrogenering van 1,4-butyndiol geeft 1,4-butaandiol. Het wordt ook op industriële schaal vervaardigd uit maleïnezuuranhydride in het Davy-proces, dat eerst wordt omgezet in de methylmaleaatester en vervolgens wordt gehydrogeneerd. Andere routes zijn van butadieen , allylacetaat en barnsteenzuur .

Er is een biologische route naar BD op de markt gebracht die gebruik maakt van een genetisch gemodificeerd organisme . De biosynthese verloopt via 4-hydroxybutyraat .

Industrieel gebruik

1,4-Butaandiol wordt industrieel gebruikt als oplosmiddel en bij de vervaardiging van sommige soorten kunststoffen , elastische vezels en polyurethanen . In de organische chemie wordt 1,4-butaandiol gebruikt voor de synthese van -butyrolacton (GBL). In aanwezigheid van fosforzuur en hoge temperatuur dehydrateert het tot het belangrijke oplosmiddel tetrahydrofuran . Bij ongeveer 200 ° C bij aanwezigheid van oplosbare ruthenium katalysatoren , de diol ondergaat dehydrogenering te vormen butyrolacton .

De wereldproductie van 1,4-butaandiol zou ongeveer een miljoen ton per jaar bedragen en de marktprijs is ongeveer US$ 2.000 ( 1.600) per ton (2005). In 2013 werd beweerd dat de wereldwijde productie miljarden ponden bedroeg (in overeenstemming met ongeveer een miljoen ton).

Bijna de helft ervan wordt gedehydrateerd tot tetrahydrofuran om vezels zoals spandex te maken . De grootste producent is BASF .

Gebruik als recreatieve drug

1,4-Butaandiol wordt ook gebruikt als een recreatieve drug die door sommige gebruikers bekend staat als "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" of "One Four BDO". Het oefent effecten uit die vergelijkbaar zijn met -hydroxybutyraat (GHB), een metabolisch product van 1,4-butaandiol.

Farmacokinetiek

1,4-Butaandiol wordt omgezet in GHB door de enzymen alcoholdehydrogenase en aldehydedehydrogenase , en verschillende niveaus van deze enzymen kunnen verschillen in effecten en bijwerkingen tussen gebruikers verklaren. Terwijl gelijktijdige toediening van ethanol en GHB al ernstige risico's met zich meebrengt, zal gelijktijdige toediening van ethanol met 1,4-butaandiol een aanzienlijke wisselwerking hebben en vele andere potentiële risico's met zich meebrengen. Dit komt omdat dezelfde enzymen die verantwoordelijk zijn voor het metaboliseren van alcohol ook 1,4-butaandiol metaboliseren, dus er is een grote kans op een gevaarlijke geneesmiddelinteractie . Patiënten op de spoedeisende hulp die een overdosis nemen van zowel ethanol als 1,4-butaandiol, vertonen aanvankelijk vaak symptomen van alcoholintoxicatie en naarmate de ethanol wordt gemetaboliseerd, kan de 1,4-butaandiol dan beter concurreren om het enzym en een tweede periode van intoxicatie volgt omdat het 1,4-butaandiol wordt omgezet in GHB.

farmacodynamiek

1,4-Butaandiol lijkt twee soorten farmacologische werkingen te hebben. De belangrijkste psychoactieve effecten van 1,4-butaandiol zijn omdat het wordt gemetaboliseerd tot GHB; er is echter een onderzoek dat suggereert dat 1,4-butaandiol op zichzelf mogelijk alcoholachtige farmacologische effecten kan hebben. De studie kwam tot deze conclusie op basis van de bevinding dat 1,4-butaandiol samen met ethanol leidde tot versterking van enkele gedragseffecten van ethanol. Versterking van de effecten van ethanol kan echter eenvoudigweg worden veroorzaakt door concurrentie voor de alcoholdehydrogenase- en aldehydedehydrogenase- enzymen met gelijktijdig toegediende 1,4-butaandiol. De gedeelde metabolische snelheidsbeperkende stappen leiden dus tot een vertraagd metabolisme en een vertraagde klaring van beide verbindingen, waaronder de bekende giftige metaboliet aceetaldehyde van ethanol .

Een andere studie vond geen effect na intracerebroventriculaire injectie bij ratten van 1,4-butaandiol. Dit is in tegenspraak met de hypothese dat 1,4-butaandiol inherente alcoholachtige farmacologische effecten heeft.

Net als GHB is 1,4-butaandiol alleen in kleine hoeveelheden veilig. Bijwerkingen bij hogere doses zijn misselijkheid, braken, duizeligheid, sedatie, duizeligheid en mogelijk de dood bij inname in grote hoeveelheden. Anxiolytische effecten worden verminderd en bijwerkingen verhoogd bij gebruik in combinatie met alcohol.

Wettigheid

Hoewel 1,4-butaandiol momenteel niet federaal is gepland in de Verenigde Staten , hebben een aantal staten 1,4-butaandiol geclassificeerd als een gereguleerde stof. Individuen zijn vervolgd voor 1,4-butaandiol onder de Federal Analog Act als substantieel vergelijkbaar met GHB . Een federale zaak in New York in 2002 bepaalde dat 1,4-butaandiol volgens de federale wetgeving niet als een analoog van GHB kon worden beschouwd , maar die beslissing werd later vernietigd door het Second Circuit. Een jury van de Federal District Court in Chicago vond echter dat 1,4-butaandiol volgens de federale wetgeving geen analoog van GHB was, en het Seventh Circuit Court of Appeals handhaafde dat vonnis. In het Verenigd Koninkrijk stond in december 2009 1,4-butaandiol (samen met een andere GHB-precursor, gamma-butyrolacton ) op de planning als een klasse C- gereguleerde stof. In Duitsland is het medicijn niet expliciet illegaal, maar kan het ook als illegaal worden behandeld als het als medicijn wordt gebruikt. Het wordt gecontroleerd als een Schedule VI- precursor in Canada .

2007 besmetting van Bindeez-speelgoed

Een stuk speelgoed genaamd " Bindeez " ("Aqua Dots" in Noord-Amerika) werd in november 2007 door de distributeur teruggeroepen vanwege de aanwezigheid van 1,4-butaandiol. Het speelgoed bestaat uit kleine kralen die aan elkaar kleven door water te sprenkelen. 1,4-butaandiol werd gedetecteerd met GC-MS . De productiefabriek lijkt te hebben beoogd kosten te besparen door het minder giftige 1,5-pentaandiol te vervangen door 1,4-butaandiol. ChemNet China noteerde de prijs van 1,4-butaandiol tussen ongeveer US $ 1.350-2.800 per metrische ton, terwijl de prijs voor 1,5-pentaandiol ongeveer US $ 9.700 per metrische ton is.

Vergiftiging in 2021 aan de Technische Universiteit van Darmstadt

In augustus 2021 werden verschillende mensen ernstig ziek na het nuttigen van drankjes in gebouw L2.01 op de Lichtwiese Campus van de Technische Universiteit van Darmstadt , Duitsland. Zeven vertoonden ernstige symptomen, twee werden naar een ziekenhuis in Frankfurt vervoerd en een 30-jarige persoon verkeerde een tijdlang in kritieke toestand. 1,4-butaandiol was aangetroffen in melkverpakkingen en in waterfilters. Op de locatie vonden rechercheurs ook broomfenolen en dicyclohexylamine .

Referenties

Externe links

Opiniones de nuestros usuarios

Elly Berg

Eindelijk een artikel over 1,4-Butaandiol dat makkelijk te lezen is., Bedankt voor deze post over 1,4-Butaandiol

Rene Prins

Deze post over 1,4-Butaandiol was precies wat ik wilde vinden.

Robin De Wit

Het item over 1,4-Butaandiol was erg nuttig voor mij

Jeannette Koning

Soms als je op internet ergens informatie over zoekt, vind je artikelen die te lang zijn en die blijven doorgaan over dingen die je niet interesseren. Ik vond dit artikel over 1,4-Butaandiol leuk omdat het to the point is en precies gaat over wat ik wil, zonder te verdwalen in nutteloze informatie., Het is een goed artikel over 1,4-Butaandiol

Mark De Jager

Dank je voor dit artikel over 1,4-Butaandiol, net wat ik nodig had., Dank je voor dit artikel over 1,4-Butaandiol, net wat ik nodig had.