1,4-Dioxaan



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,4-Dioxaan heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,4-Dioxaan wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,4-Dioxaan hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,4-Dioxaan te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,4-Dioxaan, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,4-Dioxaan. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,4-dioxaan
Chemische structuur van dioxaan
1,4-dioxaan
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
1,4-dioxaan
Systematische IUPAC-naam
1,4-Dioxacyclohexaan
Andere namen
[1,4] Dioxaan
p -Dioxaan
[6]-kroon-2
Diethyleendioxide
Diethyleenether
Dioxaan
ID's
  • 123-91-1 controlerenY
3D-model ( JSmol )
102551
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA-infokaart 100.004.239 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 204-661-8
KEGG
RTECS-nummer
  • JG8225000
UNII
VN-nummer: 1165
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 controlerenY
    Sleutel: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N controlerenY
  • InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
    Sleutel: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
  • O1CCOCC1
Eigendommen
C 4 H 8 O 2
Molaire massa 88,106  g·mol 1
Uiterlijk Kleurloze vloeistof
Geur Mild, etherachtig
Dichtheid 1,033 g/ml
Smeltpunt 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Kookpunt 101,1 ° C (214,0 ° F; 374,2 K)
mengbaar
Dampdruk 29 mmHg (20 °C)
52.16·10 6  cm 3 /mol
Thermochemie
196,6 J/K·mol
354 kJ/mol
2363 kJ/mol
Gevaren
Belangrijkste gevaren kankerverwekkend
GHS-pictogrammen GHS02: OntvlambaarGHS07: SchadelijkGHS08: Gezondheidsgevaar
GHS Signaalwoord Gevaar
H225 , H315 , H319 , H332 , H336 , H351 , H370 , H372 , H373
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351+338 , P307+311 , P308+313 , P312 , P314 , P321
NFPA 704 (vuurdiamant)
2
3
1
Vlampunt 12 °C (54 °F; 285 K)
180 ° C (356 ° F; 453 K)
Explosiegrenzen 2,0-22%
Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC):
LD 50 ( mediane dosis )
  • 5,7 g/kg (muis, oraal)
  • 5,2 g/kg (rat, oraal)
  • 3,9 g/kg (cavia, oraal)
  • 7,6 g/kg (konijn, dermaal)
  • 10.109 ppm (muis, 2 uur)
  • 12.568 ppm (rat, 2 uur)
1000-3000 ppm (cavia, 3 uur)

12.022 ppm (kat, 7 uur)
2085 ppm (muis, 8 uur)

NIOSH (grenswaarden voor gezondheidsblootstelling in de VS):
PEL (Toegestaan)
TWA 100 ppm (360 mg/m 3 ) [huid]
REL (aanbevolen)
Ca C 1 ppm (3,6 mg/m, 3 ) [30 minuten]
IDLH (Direct gevaar)
Ca [500 ppm]
Verwante verbindingen
Verwante verbindingen
Oxaan
Trioxaan
tetroxaan
Pentoxane
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlerenY verifiëren  ( wat is   ) controlerenYnee
Infobox-referenties

1,4-Dioxaan ( / d a k s e n / ) een heterocyclische organische verbinding , die als een ether . Het is een kleurloze vloeistof met een vage zoete geur die lijkt op die van diethylether . De verbinding wordt vaak eenvoudig dioxaan genoemd omdat de andere dioxaan- isomeren ( 1,2- en 1,3- ) zelden worden aangetroffen.

Dioxaan wordt gebruikt als oplosmiddel voor een verscheidenheid aan praktische toepassingen en in het laboratorium, en ook als stabilisator voor het transport van gechloreerde koolwaterstoffen in aluminium containers.

Synthese

Dioxaan wordt geproduceerd door de zuurgekatalyseerde dehydratatie van diethyleenglycol , dat op zijn beurt wordt verkregen door de hydrolyse van ethyleenoxide .

In 1985 lag de wereldwijde productiecapaciteit voor dioxaan tussen de 11.000 en 14.000 ton. In 1990 lag het totale Amerikaanse productievolume van dioxaan tussen de 5.250 en 9.150 ton.

Structuur

Het dioxaanmolecuul is centrosymmetrisch, wat betekent dat het een stoelconformatie aanneemt , typisch voor verwanten van cyclohexaan . Het molecuul is echter conformationeel flexibel en de bootconformatie wordt gemakkelijk overgenomen, bijvoorbeeld bij de chelatie van metaalkationen. Dioxaan lijkt op een kleinere kroonether met slechts twee ethyleenoxyl-eenheden.

Toepassingen

Trichloorethaan transport

In de jaren tachtig werd het grootste deel van het geproduceerde dioxaan gebruikt als stabilisator voor 1,1,1-trichloorethaan voor opslag en transport in aluminium containers. Normaal gesproken wordt aluminium beschermd door een passiverende oxidelaag, maar wanneer deze lagen worden verstoord, reageert het metallische aluminium met trichloorethaan om aluminiumtrichloride te geven , dat op zijn beurt de dehydrohalogenering van het resterende trichloorethaan tot vinylideenchloride en waterstofchloride katalyseert . Dioxaan "vergiftigt" deze katalysereactie door een adduct te vormen met aluminiumtrichloride.

Als oplosmiddel

Binair fasediagram voor het systeem 1,4-dioxaan/water

Dioxaan wordt in tal van toepassingen gebruikt als een veelzijdig aprotisch oplosmiddel , bijvoorbeeld voor inkten, kleefstoffen en cellulose-esters. Het wordt in sommige processen vervangen door tetrahydrofuran (THF), vanwege de lagere toxiciteit en het hogere kookpunt (101 ° C, versus 66 ° C voor THF).

Terwijl diethylether nogal onoplosbaar is in water, is dioxaan mengbaar en in feite hygroscopisch . Bij standaarddruk is het mengsel van water en dioxaan in de verhouding 17,9:82,1 massaprocent een positieve azeotroop die kookt bij 87,6 C.

De zuurstofatomen zijn Lewis-basisch en dus kan dioxaan veel anorganische verbindingen solvateren en dient het als een chelerend diether-ligand. Het vormt 1:1 adducten met een verscheidenheid aan Lewis-zuren zoals I 2 , fenolen, alcoholen en bis(hexafloroacetylacetonato)koper(II). Het wordt geclassificeerd als een harde ondergrond en de basis parameters in de ECW model zijn E B = 1,86 C en B = 1,29. Het reageert met Grignard-reagentia om het magnesiumdihalogenide neer te slaan. Op deze manier wordt dioxaan gebruikt om het Schlenk-evenwicht aan te sturen . Dimethylmagnesium wordt op deze manier bereid:

2 CH 3 MgBr + (C 2 H 4 O) 2 MgBr 2 (C 2 H 4 O) 2 + (CH 3 ) 2 Mg

spectroscopie

Dioxaan wordt gebruikt als interne standaard voor kernmagnetische resonantiespectroscopie in deuteriumoxide .

Toxicologie

Veiligheid

Dioxan heeft een LD 50 van 5170 mg / kg bij ratten. Het is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Blootstelling kan schade aan het centrale zenuwstelsel, de lever en de nieren veroorzaken. In een mortaliteitsonderzoek uit 1978 dat werd uitgevoerd bij werknemers die waren blootgesteld aan 1,4-dioxaan, was het waargenomen aantal sterfgevallen door kanker niet significant verschillend van het verwachte aantal. Dioxaan wordt door het National Toxicology Program geclassificeerd als "redelijkerwijs te verwachten dat het kankerverwekkend voor de mens is". Het is ook door de IARC geclassificeerd als een kankerverwekkende stof van groep 2B : mogelijk kankerverwekkend voor mensen omdat het een bekende kankerverwekkende stof is bij andere dieren. De United States Environmental Protection Agency classificeert dioxaan als een waarschijnlijk carcinogeen voor de mens (nadat een verhoogde incidentie van kanker is waargenomen in gecontroleerde dierstudies, maar niet in epidemiologische studies van werknemers die de verbinding gebruiken), en als een bekend irriterend middel (met een niet-waargenomen schadelijke -effectenniveau van 400 milligram per kubieke meter) bij concentraties die aanzienlijk hoger zijn dan die in commerciële producten. Volgens California Proposition 65 is dioxaan in de Amerikaanse staat Californië geclassificeerd als kankerverwekkend. Dierstudies bij ratten suggereren dat het grootste gezondheidsrisico wordt geassocieerd met het inademen van dampen in zuivere vorm. De staat New York heeft een eerste drinkwaternorm voor 1,4-dioxaan aangenomen en het maximale verontreinigingsniveau van 1 deel per miljard vastgesteld.

Het heeft ook een lage toxiciteit voor het waterleven en kan via een aantal routes biologisch worden afgebroken. De problemen worden verergerd omdat dioxaan zeer goed oplosbaar is in water, zich niet gemakkelijk bindt aan de bodem en gemakkelijk uitspoelt naar het grondwater. Het is ook bestand tegen natuurlijk voorkomende biologische afbraakprocessen. Door deze eigenschappen kan een dioxaanpluim groter (en verder degradiënt) zijn dan de bijbehorende oplosmiddelpluim.

Explosiegevaar

Net als sommige andere ethers, combineert dioxaan met zuurstof uit de lucht bij langdurige blootstelling aan lucht om potentieel explosieve peroxiden te vormen . Destillatie van deze mengsels is gevaarlijk. Opslag onder metallisch natrium kan het risico op explosie beperken.

Milieu

Dioxaan heeft in verschillende gebieden de grondwatervoorziening aangetast. Dioxaan op het niveau van 1 g/L (~1 ppb) is op veel locaties in de VS gedetecteerd. In de Amerikaanse staat New Hampshire was het in 2010 op 67 locaties gevonden, variërend in concentratie van 2 ppb tot meer dan 11.000 ppb. Dertig van deze locaties zijn stortplaatsen voor vast afval, waarvan de meeste al jaren gesloten zijn.

Cosmetica

Als bijproduct van het ethoxyleringsproces , een route naar sommige ingrediënten die worden aangetroffen in reinigings- en vochtinbrengende producten, kan dioxaan cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging, zoals deodorants, parfums, shampoos, tandpasta's en mondspoelingen, besmetten. Het ethoxyleringsproces maakt de reinigingsmiddelen, zoals natriumlaurethsulfaat en ammoniumlaurethsulfaat, minder schurend en biedt verbeterde schuimeigenschappen. 1,4-dioxaan wordt in kleine hoeveelheden aangetroffen in sommige cosmetica, een nog niet-gereguleerde stof die wordt gebruikt in cosmetica in zowel China als de VS. Onderzoek heeft de chemische stof gevonden in geëthoxyleerde grondstoffen en in kant-en-klare cosmetische producten. De Environmental Working Group (EWG) ontdekte dat 97% van de haarontspanners, 57% van de babyzepen en 22 procent van alle producten in Skin Deep, hun database voor cosmetische producten, besmet zijn met 1,4-dioxaan.

Sinds 1979 voert de Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) tests uit op cosmetische grondstoffen en eindproducten voor de niveaus van 1,4-dioxaan. 1,4-dioxaan was aanwezig in geëthoxyleerde grondstoffen in hoeveelheden tot 1410 ppm (~0,14 gew.%) en in hoeveelheden tot 279 ppm (~0,03% gew.) in standaard cosmetische producten. Niveaus van 1,4-dioxaan hoger dan 85 ppm (~0,01% wt) in kindershampoos geven aan dat nauwlettend toezicht op grondstoffen en eindproducten gerechtvaardigd is. Hoewel de FDA fabrikanten aanmoedigt om 1,4-dioxaan te verwijderen, is dit niet vereist door de federale wetgeving.

Op 9 december 2019 heeft New York een wetsvoorstel aangenomen om de verkoop van cosmetica met meer dan 10 ppm 1,4-dioxaan per eind 2022 te verbieden. De wet verbiedt ook de verkoop van huishoudelijke schoonmaak- en persoonlijke verzorgingsproducten die eind 2022 ruim 2 ppm 1,4-dioxaan.

Zie ook

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Erna Van Den Akker

Het is altijd goed om te leren. Bedankt voor het artikel over 1,4-Dioxaan.

Els Boon

Ik werd getroffen door dit artikel over 1,4-Dioxaan, ik vind het merkwaardig hoe goed gemeten de woorden zijn, het is als...elegant., Eindelijk, een artikel over 1,4-Dioxaan

Jolanda Van Der Burg

Ik weet niet hoe ik bij dit artikel over 1,4-Dioxaan_ kwam, maar ik vond het erg leuk.

Renate Veenstra

De taal ziet er oud uit, maar de informatie is betrouwbaar en in het algemeen geeft alles wat over 1,4-Dioxaan geschreven is veel vertrouwen., Ik vond dit artikel over 1,4-Dioxaan zeer interessant