1,5-cyclooctadieen



Alle kennis die de mens in de loop der eeuwen over 1,5-cyclooctadieen heeft vergaard, is nu op het internet beschikbaar, en wij hebben die voor u op een zo toegankelijk mogelijke manier gebundeld en geordend. Wij willen dat u snel en efficiënt toegang krijgt tot alles wat u over 1,5-cyclooctadieen wilt weten; dat uw ervaring plezierig is en dat u het gevoel hebt dat u echt de informatie over 1,5-cyclooctadieen hebt gevonden waarnaar u op zoek was.

Om onze doelstellingen te bereiken hebben wij ons niet alleen ingespannen om de meest actuele, begrijpelijke en waarheidsgetrouwe informatie over 1,5-cyclooctadieen te verkrijgen, maar wij hebben er ook voor gezorgd dat het ontwerp, de leesbaarheid, de laadsnelheid en de bruikbaarheid van de pagina zo aangenaam mogelijk zijn, zodat u zich kunt concentreren op het wezenlijke, het kennen van alle beschikbare gegevens en informatie over 1,5-cyclooctadieen, zonder dat u zich zorgen hoeft te maken over iets anders, wij hebben het al voor u geregeld. Wij hopen dat wij ons doel hebben bereikt en dat u de informatie heeft gevonden die u zocht over 1,5-cyclooctadieen. We heten u dus van harte welkom en moedigen u aan om te blijven genieten van de ervaring van het gebruik van scientianl.com .

1,5-cyclooctadieen
Skeletformule van 1,5-cyclooctadieen
Bal- en stokmodel van 1,5-cyclooctadieen
Namen
Voorkeur IUPAC-naam
Cycloocta-1,5-dieen
ID's
  • 111-78-4 rekeningY
  • 1552-12-1 ( Z , Z ) rekeningY
  • 5259-71-2 ( Z , E ) rekeningY
  • 17612-50-9 ( E , E ) rekeningY
3D-model ( JSmol )
Afkortingen 1,5-COD
2036542

1209288 ( Z , Z )

ChemSpider
ECHA-infokaart 100.003.552 Bewerk dit op Wikidata
EG-nummer
  • 203-907-1
MeSH 1,5-cyclooctadieen
RTECS-nummer
  • GX9560000
    GX9620000 ( Z , Z )
UNII
VN-nummer: 2520
  • InChI=1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7- rekeningY
    Sleutel: VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N rekeningY
  • InChI=1/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7-
    Sleutel: VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQBM
  • C1CC=CCCC=C1
Eigendommen
C 8 H 12
Molaire massa 108.184  g·mol 1
Verschijning Kleurloze vloeistof
Dichtheid 0,882 g/ml
Smeltpunt -69 °C; -92 ° F; 204 K
Kookpunt 150 °C; 302 ° F; 423 K
Dampdruk 910 Pa
Brekingsindex ( n D )
1.493
Thermochemie
198,9 JK 1  mol 1
250,0 JK 1  mol 1
2127 kJmol 1
4.890 4.884 MJ mol 1
Gevaren
GHS-pictogrammen GHS02: Ontvlambaar GHS08: Gezondheidsgevaar
GHS Signaalwoord Gevaar
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H334
P261 , P280 , P301+310 , P305+351+338 , P331 , P342+311
Vlampunt 32 tot 38 °C (90 tot 100 °F; 305 tot 311 K)
222 °C (432 °F; 495 K)
Tenzij anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardstaat (bij 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifiëren  ( wat is   ) rekeningYN
Infobox-referenties

Cycloocta-1,5-dieen is een cyclische koolwaterstof met de chemische formule C 8 H 12 ; specifiek [ (CH
2
)
2
CH=CH] 2 .

Er zijn drie configuratie-isomeren met deze structuur, die verschillen door de rangschikking van de vier C-C enkele bindingen naast de dubbele bindingen. Elk paar enkelvoudige bindingen kan zich aan dezelfde kant ( cis , Z ) of aan weerszijden ( trans , E ) van het vlak van de dubbele binding bevinden; de drie mogelijkheden worden aangeduid met cis,cis , trans,trans en cis,trans ; of ( Z,Z ), ( E,E ) en ( Z,E ). (Vanwege de algemene symmetrie heeft trans,cis dezelfde configuratie als cis,trans .)

In het algemeen afgekort CZV, het cis,cis- isomeer van dit dieen is een bruikbare voorloper van andere organische verbindingen en dient als een ligand in de organometaalchemie . Het is een kleurloze vloeistof met een sterke geur. 1,5-Cyclooctadieen kan worden bereid door dimerisatie van butadieen in aanwezigheid van een nikkelkatalysator, waarbij vinylcyclohexeen een bijproduct is . In 2005 werd ongeveer 10.000 ton geproduceerd.

Organische reacties

CZV reageert met boraan om 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan te geven , algemeen bekend als 9-BBN, een reagens in de organische chemie dat wordt gebruikt in hydroboraties :

Synthese van 9-BBN dimeer.png

COD voegt SCl 2 (of vergelijkbare reagentia) toe om 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan te geven:

2,6-Dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan, synthese en reacties

De resulterende dichloride kunnen verder worden gemodificeerd zoals de di azide of di cyaan derivaat in een nucleofiele substitutie geholpen door anchimere assistentie .

Metaalcomplexen

1,5-COD bindt zich via beide alkeengroepen aan laagwaardige metalen. Metaal-COD-complexen zijn aantrekkelijk omdat ze voldoende stabiel zijn om te worden geïsoleerd en vaak robuuster zijn dan verwante ethyleencomplexen. De stabiliteit van CZV-complexen is toe te schrijven aan het chelaateffect . De CZV-liganden worden gemakkelijk verdrongen door andere liganden, zoals fosfines.

Ni (COD) 2 werd bereid door reductie van watervrij nikkel acetylacetonaat in aanwezigheid van de ligand, middels triethylaluminium

1 3  [Ni(C 5 H 7 O 2 ) 2 ] 3 + 2 COD + 2 Al(C 2 H 5 ) 3 Ni(COD) 2 + 2 Al(C 2 H 5 ) 2 (C 5 H 7 O 2 ) + C 2 H 4 + C 2 H 6

Het gerelateerde Pt(COD) 2 wordt bereid via een meer omslachtige route waarbij het dilithium cyclooctatetraeen betrokken is :

Li 2 C 8 H 8 + PtCl 2 (CZV) + 3 C 7 H 10 [Pt(C 7 H 10 ) 3 ] + 2 LiCl + C 8 H 8 + C 8 H 12
Pt(C 7 H 10 ) 3 + 2 CZV Pt(CZV) 2 + 3 C 7 H 10

Er is uitgebreid werk gerapporteerd over complexen van CZV, waarvan een groot deel is beschreven in de delen 25, 26 en 28 van Inorganic Syntheses . Het platinacomplex is een voorloper van een 16-elektronencomplex van ethyleen:

Pt(CZV) 2 + 3 C 2 H 4 Pt(C 2 H 4 ) 3 + 2 CZV

CZV-complexen zijn bruikbaar als uitgangsmaterialen; een opmerkelijk voorbeeld is de reactie:

Ni(COD) 2 + 4 CO Ni(CO) 4 + 2 COD

Het product Ni(CO) 4 is zeer giftig, dus het is voordelig om het op verzoek in het reactievat te genereren. Andere laagwaardige metaalcomplexen van COD omvatten cyclooctadieenrhodiumchloridedimeer , cyclooctadieeniridiumchloridedimeer en Fe(COD)(CO) 3 en Crabtree's katalysator .

De M(COD) 2- complexen met nikkel, palladium en platina hebben een tetraëdrische geometrie , terwijl [M(COD) 2 ] +- complexen van rhodium en iridium vierkant vlak zijn .

( E , E )-COD

Het sterk gespannen trans , trans- isomeer van 1,5-cyclooctadieen is een bekende verbinding. ( E , E )-COD werd voor het eerst gesynthetiseerd door George M. Whitesides en Arthur C. Cope in 1969 door foto-isomerisatie van de cis , cis- verbinding. Een andere synthese (dubbele eliminatiereactie van een cyclo-octaanring) werd in 1987 gerapporteerd door Rolf Huisgen . De moleculaire conformatie van ( E , E )-COD is gedraaid in plaats van stoelachtig. De verbinding werd onderzocht als clickchemie mediator.

Referenties

Opiniones de nuestros usuarios

Gerrit De Leeuw

Mijn vader daagde me uit mijn huiswerk te maken zonder Wikipedia te gebruiken, ik zei hem dat ik het kon doen door op veel andere sites te zoeken. Gelukkig voor mij vond ik deze website en dit artikel over 1,5-cyclooctadieen hielp me mijn huiswerk te voltooien. Ik kwam bijna in de verleiding om naar Wikipedia te gaan, want ik kon niets vinden over 1,5-cyclooctadieen, maar gelukkig vond ik het hier, want toen keek mijn vader in mijn browsegeschiedenis om te zien waar ik was geweest. Kun je je voorstellen als ik in Wikipedia kom? Gelukkig vond ik deze website en het artikel over 1,5-cyclooctadieen hier. Daarom geef ik jullie mijn vijf sterren

Eric Nijland

Het artikel over 1,5-cyclooctadieen_ is volledig en goed uitgelegd. Ik zou geen komma weghalen of toevoegen., Het artikel over 1,5-cyclooctadieen is volledig en goed uitgelegd

Ronald De Jonge

Het is een goed artikel over 1,5-cyclooctadieen. Het geeft de nodige informatie, zonder excessen

Manon Van Den Berg

De informatie op 1,5-cyclooctadieen is erg interessant en betrouwbaar, net als de rest van de artikelen die ik tot nu toe heb gelezen, en dat zijn er al veel, want ik wacht al bijna een uur op mijn Tinder date en hij is niet komen opdagen, dus ik denk dat hij me heeft laten zitten. Ik maak van de gelegenheid gebruik om een paar sterren achter te laten voor het bedrijf en te schijten op mijn klote leven