Adenosine

In dit artikel wordt het onderwerp Adenosine vanuit verschillende perspectieven en benaderingen behandeld. Adenosine is tegenwoordig een onderwerp dat van groot belang is en dat de aandacht heeft getrokken van experts, onderzoekers en het grote publiek. Door de geschiedenis heen is Adenosine het onderwerp geweest van talloze studies, debatten en reflecties, waaruit blijkt hoe belangrijk het is om de impact en het bereik ervan te begrijpen. In die zin is het hoofddoel van dit artikel het analyseren van de verschillende dimensies van Adenosine, waardoor een alomvattend overzicht wordt geboden waarmee lezers de betekenis, implicaties en mogelijke gevolgen ervan op verschillende gebieden van de samenleving kunnen begrijpen. Daarnaast zullen nieuw onderzoek en nieuwe ontdekkingen worden gepresenteerd die ons begrip van Adenosine vergroten en een bijgewerkte en verrijkende visie op dit zeer relevante onderwerp bieden.

Adenosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosine
Structuurformule van adenosine
Algemeen
Molecuul­formule C10H13N5O4
IUPAC-naam (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Molmassa 267,24132 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI
1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer 58-61-7
EG-nummer 200-389-9
PubChem 60961
Wikidata Q190012
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Dichtheid 0,31 g/cm³
Smeltpunt 234–237 °C
Goed oplosbaar in heet water
Slecht oplosbaar in water, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Adenosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit adenine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer adenosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen adenine en ribose wordt een β-N9-glycosidische binding genoemd.

Wanneer adenine vastzit aan desoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel desoxyadenosine genoemd.

Biochemische functies en eigenschappen

Adenosine is een belangrijke bio-organische verbinding. Het maakt deel uit van de energierijke molecule adenosinetrifosfaat (ATP), adenosinedifosfaat (ADP), adenosinemonofosfaat (AMP) en van talrijke co-enzymen, zoals acetyl-CoA, NADPH en NADH. Adenosine speelt bijgevolg een belangrijke rol in verschillende biochemische processen, zoals energietransfer en signaaltransductie.

Adenosine kan worden afgebroken door het enzym adenosinedeaminase, dat zich onder meer in rode bloedcellen en in bloedvatcellen bevindt. Dipyridamol inhibibeert deze afbraak en zorgt ervoor dat adenosine zich in het bloed kan opstapelen. Dit kan leiden tot coronaire vasodilatatie.

  • (en) MSDS van adenosine