Isobuteen

Dit artikel gaat in op de kwestie van Isobuteen, die in verschillende delen van de samenleving aanzienlijk relevanter is geworden. Isobuteen is een interessant onderwerp geworden voor academici, professionals en het grote publiek, vanwege de impact en betekenis ervan op verschillende gebieden van studie en het dagelijks leven. De afgelopen decennia is Isobuteen het onderwerp geweest van onderzoek, debatten en reflecties die een beter begrip en waardering van het belang ervan mogelijk hebben gemaakt. In die zin beoogt dit artikel een brede en verrijkende visie op Isobuteen te bieden, waarbij verschillende perspectieven, benaderingen en meningen over de kwestie aan bod komen.

Isobuteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isobuteen
Structuurformule van isobuteen
Molecuulmodel van isobuteen
Molecuulmodel van isobuteen
Algemeen
Molecuul­formule C4H8
IUPAC-naam 2-methylpropeen
Andere namen isobutyleen, isobuteen
Molmassa 56,1 g/mol
SMILES
CC(=C)C
InChI
1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
CAS-nummer 115-11-7
EG-nummer 204-066-3
PubChem 8255
Wikidata Q776976
Beschrijving Kleurloos gas
Vergelijkbaar met isobutaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarDrukhouder
Gevaar
H-zinnen H220
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P377–P381–P403
EG-Index-nummer 601-012-00-4
VN-nummer 1055
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand gas
Kleur kleurloos
Dichtheid (vloeibaar) 0,5879 g/cm³
Smeltpunt −140,3 °C
Kookpunt −6,9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 465 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isobuteen is de triviale naam van 2-methylpropeen. Het is een van de isomeren van buteen, de verzamelnaam voor alkenen met vier koolstofatomen en een dubbele binding. Bij standaardomstandigheden van druk en temperatuur is het een kleurloos, licht ontvlambaar gas. Het is een industrieel belangrijke chemische verbinding.

Toepassingen

Isobuteen is het uitgangsproduct voor de synthese van talrijke producten zoals butylrubber, polyisobuteen, vertakte aldehyden (bijvoorbeeld 3-methylbutanal), carbonzuren, alcoholen (bijvoorbeeld tert-butanol) en alkenen. Het wordt gebruikt als alkyleringsmiddel, in het bijzonder voor de synthese van tert-butylhoudende aromatische verbindingen, zoals de antioxidanten BHT en BHA.

Een belangrijke toepassing van isobuteen is ook de productie van methyl-tert-butylether, meestal afgekort tot MTBE, dat een additief is van benzine.

Isobuteen wordt ook gebruikt voor de synthese van methacrylzuur en esters daarvan.

Synthese

Isobuteen is in de petrochemie een bestanddeel van de lichte C4-fractie die uit een stoomkraker of katalytische kraker afkomstig is. Deze stroom bestaat uit verzadigde en overzadigde koolwaterstoffen met vier koolstofatomen, voornamelijk butaan, isobutaan, 1-buteen, 2-buteen en isobuteen. Deze kunnen in principe gescheiden worden via destillatie; maar het verschil in kookpunt tussen isobuteen en 1-buteen is te klein (slechts 0,6 °C bij normale druk) om deze op een economisch aanvaardbare manier langs die weg te scheiden. Daarom wordt isobuteen gewoonlijk eerst omgezet in een afgeleide stof die wel gemakkelijk kan gescheiden worden van de andere koolwaterstoffen in het mengsel, waarna men de afgeleide stof weer omzet in isobuteen. Die afgeleide stof is bijvoorbeeld MTBE, (het reactieproduct van isobuteen met methanol) of tert-butanol (het reactieproduct van isobuteen met water)[1].

Een veelgebruikte productiemethode is ook de katalytische dehydrogenering van isobutaan.

Eigenschappen

Isobuteen is een zeer licht ontvlambaar gas dat een explosierisico vertegenwoordigt. Het wordt gewoonlijk opgeslagen als een onder druk vloeibaar gemaakt gas.