Orootzuur

In de wereld van vandaag is Orootzuur een onderwerp van grote relevantie en interesse geworden. In de loop van de tijd heeft Orootzuur op verschillende gebieden aan belang gewonnen, van technologie tot politiek, inclusief cultuur en kunst. Zowel experts als het grote publiek hebben een groeiende belangstelling getoond om meer te leren over Orootzuur, de implicaties, uitdagingen en kansen ervan. In dit artikel zullen we Orootzuur diepgaand onderzoeken, waarbij we de verschillende facetten ervan en de impact ervan op de hedendaagse samenleving analyseren. Vanaf de oorsprong tot de toekomstige projectie zullen we ons verdiepen in een gedetailleerde analyse die ons in staat zal stellen het belang van Orootzuur vandaag de dag volledig te begrijpen.

Orootzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van orootzuur
Structuurformule van orootzuur
Algemeen
Molecuul­formule C5H4N2O4
IUPAC-naam 6-carboxy-2,4-dihydroxypyrimidine
Andere namen uracil-6-carbonzuur, weizuur
Molmassa 156,09626 g/mol
SMILES
C1=C(NC(=O)NC1=O)C(=O)O
InChI
1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11)
CAS-nummer 65-86-1
EG-nummer 200-619-8
PubChem 967
Wikidata Q425536
Beschrijving Kleur- en geurloos poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (muizen) (oraal) 2000[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 348–350[2] °C
Onoplosbaar in water, ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Orootzuur is een pyrimidine-derivaat en intermediair in de biosynthese van uridinemonofosfaat (UMP). De stof komt voor als een kleurloos en geurloos kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water. De zouten en esters van orootzuur worden orotaten genoemd.

Geschiedenis

Orootzuur werd in 1904 voor het eerst geïsoleerd uit de wei van koemelk, door de Italiaanse onderzoekers Biscaro en Belloni. De zure verbinding werd orootzuur genoemd, naar het Griekse woord orós (wei), de vloeistof die overblijft bij de kaasbereiding. Vroeger werd aangenomen dat orootzuur een vitamine was, en werd het als vitamine B13 aangeduid. Orootzuur komt in melkproducten en gisten voor. Daarnaast is het een product van de darmflora.

Biosynthese en metabolisme

Orootzuur is een intermediair in de biosynthese van het nucleotide uridinemonofosfaat. In vivo wordt de verbinding gevormd door oxidatie van dihydro-orootzuur, een biochemische reactie die wordt gekatalyseerd door dihydro-orootzuur-dehydrogenase:

Biosynthese van orootzuur
Biosynthese van orootzuur

In de volgende stap wordt een fosforibosylgroep door het enzym orotaat-fosforibosyltransferase aan orootzuur gekoppeld, waarbij orotidinemonofosfaat (OMP) ontstaat. De decarboxylering van deze verbinding leidt uiteindelijk tot uridinemonofosfaat. Deze verbinding is een belangrijke uitgangsstof voor de biosynthese van de pyrimidinebasen cytosine, thymidine en uracil.

Biologische rol

Bij een verstoorde ureumcyclus leidt het zich opstapelende carbamoylfosfaat tot een verhoogde concentratie aan orootzuur. Ook ten gevolge van een erfelijke ziekte waarbij orotidine-5-fosfaat-pyrofosforylase niet correct werkt kan een verhoogde weefsel- en serumspiegel optreden. Een hiermee samenhangende verhoogde uitscheiding van orootzuur in de urine wordt als orotacidurie beschreven. Hoewel orootzuur ook door het lichaam zelf gesynthetiseerd kan worden dient het ook in het dieet aanwezig te zijn.

Orootzuur voorkomt dat de ATP-spiegel in het hart te laag wordt.[3] Door het verhogen van de hoeveelheid pyrimidine-nucleotiden in de lever wordt een verhoogde productie van ATP in de hartspier aangestuurd.

Toepassingen

De zouten van orootzuur worden soms gebruikt als tegenion voor het toedienen van minerale metaalionen. Het orotaation vergroot op die manier de biologische beschikbaarheid van de metaalionen in het lichaam. Lithiumorotaat wordt het meest op deze manier gebruikt.

  • (en) Gegevens van orootzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
  • (en) MSDS van orootzuur