Piperidine
In dit artikel zullen we de impact van Piperidine op verschillende aspecten van de hedendaagse samenleving onderzoeken. Piperidine is de afgelopen jaren een onderwerp van interesse en debat geworden, dat tegenstrijdige meningen heeft gegenereerd en verschillende reacties in de publieke opinie heeft uitgelokt. Door middel van een diepgaande analyse zullen we onderzoeken hoe Piperidine de cultuur, economie, politiek en andere relevante velden heeft beïnvloed. Daarnaast zullen we de gevolgen van Piperidine op de korte en lange termijn bespreken, evenals mogelijke vooruitzichten voor de toekomst. Dit artikel heeft tot doel een alomvattend en gedetailleerd beeld te geven van Piperidine, waarbij de relevantie ervan in de hedendaagse samenleving wordt benadrukt.
| Piperidine | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van piperidine
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C5H11N | ||||
| IUPAC-naam | piperidine | ||||
| Andere namen | hexahydropyridine, perhydropyridine, azacyclohexaan, azinaan, pentamethyleenamine, cypentil | ||||
| Molmassa | 85,14754 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCCCN1
| ||||
| InChI | 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
| ||||
| CAS-nummer | 110-89-4 | ||||
| EG-nummer | 203-813-0 | ||||
| PubChem | 8082 | ||||
| Wikidata | Q410234 | ||||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | pyridine, pyrrolidine, piperazine | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H331 - H311 - H314 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P280 - P302+P352 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311 | ||||
| EG-Index-nummer | 613-027-00-3 | ||||
| VN-nummer | 2401 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 0,862 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −7 °C | ||||
| Kookpunt | 106 °C | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 11,12 | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Piperidine is een heterocyclisch secundair amine, dat bestaat uit een verzadigde zesring met vijf koolstofatomen en één stikstofatoom. Het is een heldere vloeistof met een karakteristieke sterke geur gelijkaardig aan die van pyrrolidine en pyrroline die lijkt op de geur van menselijk sperma.[1]
Ontdekking
Piperidine werd in 1819 door Hans Christian Ørsted geïsoleerd uit peper. De eerste totaalsynthese door Ladenburg en Scholz stamt uit 1894.
Voorkomen
Piperidine komt in lage concentraties voor in zwarte peper (Piper Nigrum) en in het gif van rode mieren, waarbij het het brandend gevoel veroorzaakt bij een beet van deze insecten. De piperidinestructuur wordt gevonden in veel alkaloïden, zoals coniine, noscapine en piperine, het belangrijkste bestanddeel van zwarte peper.
Synthese
Piperidine wordt gesynthetiseerd door katalytische hydrogenering of elektrochemische reductie van pyridine:
Een andere methode betreft het verhitten van cadaverine (als dihydrochloride) waaruit piperidinehydrochloride ontstaat. Behandeling met een base levert zuiver piperidine.
Reactiviteit
Piperidine is, zoals alle amines, een zwakke organische base (pKa = 11,12). Het vormt complexen met zouten van zware metalen.
Toepassingen
Piperidine wordt gebruikt als oplosmiddel en als grondstof bij de chemische synthese van tal van geneesmiddelen, chemische bestrijdingsmiddelen en geurstoffen. De belangrijkste industriële toepassingen van piperidine is de productie van dipiperidinyldithiumtetrasulfide, een vulkanisatieversneller voor rubber.
Piperidine komt voor als structureel element in tal van geneesmiddelen, omdat het de opname in het lichaam en de oplosbaarheid van stoffen in water bevordert. Bovendien induceren piperidines het leverenzym CYP2D6, waardoor een versnelling van het metabolisme optreedt. Piperidines komen dan ook voor in veel bètablokkers en antiaritmica. Enkele andere voorbeelden van geneesmiddelen waarin een piperidinering te vinden is, zijn raloxifeen, minoxidil, thioridazine, haloperidol, droperidol en mesoridazine.
De verkoop van piperidine wordt gereguleerd omdat het ook wordt gebruikt bij de illegale bereiding van de drug PCP (angel dust).
Externe links
- (en) Gegevens van piperidine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van piperidine
- ↑ (en) Zhang, Xiaoping, Konstantin Chingin, Dacai Zhong, Liping Luo, Vladimir Frankevich, Huanwen Chen (januari 2018). Deciphering the chemical origin of the semen-like floral scents in three angiosperm plants. Phytochemistry 2018