Menadion
In de wereld van vandaag is Menadion een onderwerp van het grootste belang en relevantie geworden. Of het nu op persoonlijk, professioneel, politiek of sociaal gebied is, Menadion heeft een grote relevantie gekregen en heeft geleid tot een breed debat onder deskundigen en de samenleving in het algemeen. Het belang van Menadion ligt in de directe impact ervan op verschillende aspecten van het dagelijks leven, evenals in de invloed ervan op de ontwikkeling en evolutie van verschillende kennis- en cultuurgebieden. Daarom is het essentieel om het belang en de impact die Menadion heeft op onze huidige realiteit diepgaand te analyseren en te begrijpen, en om te anticiperen op mogelijke toekomstige scenario's die zich kunnen voordoen als gevolg van zijn aanwezigheid op verschillende gebieden.
| Menadion | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van menadion
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C11H8O2 | |||
| IUPAC-naam | 2-methyl-1,4-naftochinon | |||
| Andere namen | vitamine K3, menafton | |||
| Molmassa | 172,18 g/mol | |||
| CAS-nummer | 58-27-5 | |||
| Wikidata | Q192471 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 500[1] mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 105–107[2] °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Menadion wordt, hoewel het zelf niet werkzaam is als zodanig, vaak gerekend tot de vitamines uit de K-groep. Het is daarom ook bekend onder de naam vitamine K3.
Terminologie
Menadion wordt dus soms vitamine K3 genoemd,[3] hoewel de niet op positie 3 gesubstitueerde derivaten van nafthoquinon niet in de natuur voorkomen, en dus niet voldoen aan de voorwaarden die gesteld worden om een stof vitamine te noemen. Menadion wordt in het menselijk lichaam omgezet in vitamines uit de K2-groep. Eerst wordt het chinon gereduceerd tot een hydrochinon, menadiol, waarna alkylering op de 3-plaats mogelijk wordt. Na herstel van het chinon ontstaat zo een serie menaquinonen (MK-n, n=1-13; K2 vitamers) die wel over de vitamine K-functionalitiet beschikken. Menadion kan dus beter als een provitamine beschreven worden.
Menadion is ook bekend onder de naam menafton.[4]
(Bio)synthese
Chemisch kan menadion worden gesynthetiseerd uitgaande van 2-methylnaftaleen door oxidatie met behulp van chroomzuur of salpeterzuur.[5]
Toepassingen
Menadion werd vroeger in de vorm van de wateroplosbare derivaten met natriumwaterstofsulfiet of difosfaat klinisch toegepast. Vanwege de toxische effecten van deze verbindingen wordt tegenwoordig het natuurlijke fyllochinon gebruikt. Als voedseladditief voor menselijk gebruik is menadion niet toegestaan, als additief in diervoeding mag het echter wel toegepast worden. Vroeger werd ten onrechte aangenomen dat vitamine K3 werkzaam was in het stollingsproces van bloed. Natuurlijke vitamines uit het K-complex zijn hier wel werkzaam.[6]
Toxicologie en veiligheid
Menadion reageert niet met zuurstof, wel treedt ontleding op onder invloed van licht en reageert het met basische oplossingen, sterke zuren en reductoren.[6]
Als vaste stof is menadion irriterend, zowel voor de luchtwegen als de huid.
- ↑ Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 15 mei 2018.
- ↑ . 2-methyl-1,4-naftaquinon van Alfa Aesar Internetpagina: 2-methyl-1,4-naftaquinon van Alfa Aesar geraadpleegd op 15 mei 2018
- ↑ G.K. Scott, C. Atsriku, P. Kaminker, et al. (2005). Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation Mol. Pharmacol.. 68 (3): pag.: 606–615 DOI:10.1124/mol.105.013474 PubMed: 15939799
- ↑ Vitamin K. Geraadpleegd op 18 maart 2009.
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer. (1987). GEEN TITEL OPGEGEVEN Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte pag.: 348 – Springer-Verlag ISBN 978-3-662-07875-4
- ↑ a b A.D. Alstad, H.H. Casper, L.J. Johnson. (1985). Vitamin K treatment of sweet clover poisoning in calves J.Am.Vet.Med.As.. 187 (7): pag.: 729–731